Главный герой игры, Вито, сын итальянского иммигранта, выросший в нищете и бесправии. С детских лет он усвоил, что мафия — единственный путь к богатству и уважению для человека его положения, и, не желая влачить жалкое, полное лишений, как у отца, существование, решил стать гангстером. Преступная карьера Вито и его закадычного друга Джо начинается с мелких краж и угона автомобилей, однако же довольно быстро они поднимутся на более высокие ступени криминальной лестницы. Тут-то и окажется, что реальная жизнь «крутых парней» не столь безоблачна, какой она представлялась в мальчишеских мечтах.